Авторы песни – Хью Мартин и Ральф Блейн. Слова будущего хита были написаны Мартином в 1923 году во время поездки с семьей по штату Алабама. В картине Винсента Миннелли композиция исполняется в момент, когда многодетная семья сходит с ума от планов отца покинуть Сент-Луис и переехать в Нью-Йорк. Эстер (Джуди Гарленд) поет, чтобы успокоить младшую дочь семейства, Тути. На самом деле, Хью пришлось переписать несколько строк своей поэзии, потому что песня получилась депрессивной.
В 1957 году автору слов Мартину пришлось еще раз исправить слова знаменитого шлягера, на этот раз для Фрэнка Синатры. Тот попросил сделать некоторые строки оптимистичней. Эта версия, наряду с оригиналом, считается одной из образцовых. Чуть позже сама Гарленд пела свой хит со словами, исправленными под Синатру.
Лютер Вандросс исполнил Have Yourself a Merry Little Christmas для рождественского альбома This Is Christmas, вышедшего 18 октября 1995 года. В его исполнении появились мягкие и вкрадчивые блюзовые нотки, а сама композиция исполняется протяжней, с нотками ностальгии.
Сэм Смит исполнил одну из важных рождественских песен в 2014 году, добавив ей фирменного звучания и воздушности.
На десерт – неподражаемая полу-джазовая версия Эллы Фицджеральд, записанная в 1960 году для пластинки Ella Wishes You a Swinging Christmas.
Также знаменитая песня звучала в картинах «Крестный отец» (1972, исполняет Эл Мартино, «Когда Гарри встретил Салли» (1989, поет Бинг Кросби) и «Один дома» (1990, версия Мэла Торме). Кроме вышеперечисленных, каверы на Have Yourself a Merry Little Christmas делали Carpenters, Тори Амос, Дорис Дэй, Боб Дилан, Marina and the Diamonds, Уитни Хьюстон, Барбра Стрейзанд и Ванесса Уильямс.
